Тривиальная проблема – не собирается порт.
Нужно обновить апач до 2.2.16
Делаем portsnap fetch, portsnap update.
Пробуем обновиться с помощью portupgrade:

#portupgrade -f apache

Не проходит. Пробуем деинсталлировать порт и поставить заново:

#cd /usr/ports/www/apache22
#make deinstall
#make

Получаем ту же ошибку:

# make
===>   apache-2.2.16 depends on file: /usr/local/bin/perl5.8.9 - found
===>   apache-2.2.16 depends on file: /usr/local/bin/autoconf-2.62 - found
===>   apache-2.2.16 depends on package: libtool>=2.2 - found
===>   apache-2.2.16 depends on shared library: expat.6 - found
===>   apache-2.2.16 depends on shared library: apr-1 - found
===>   apache-2.2.16 depends on shared library: pcre.0 - found
===>   apache-2.2.16 depends on shared library: iconv.3 - found
===>  Configuring for apache-2.2.16
checking for chosen layout... FreeBSD
checking for working mkdir -p... yes
checking build system type... i386-portbld-freebsd7.2
checking host system type... i386-portbld-freebsd7.2
checking target system type... i386-portbld-freebsd7.2

Configuring Apache Portable Runtime library ...

checking for APR... configure: error: the --with-apr parameter is incorrect. 
It must specify an install prefix, a build directory, or an apr-config file.
===>  Script "configure" failed unexpectedly.
Please report the problem to apache@FreeBSD.org [maintainer] and attach the
"/usr/ports/www/apache22/work/httpd-2.2.16/config.log" including the output
of the failure of your make command. Also, it might be a good idea to provide
an overview of all packages installed on your system (e.g. an `ls
/var/db/pkg`).
*** Error code 1

Stop in /usr/ports/www/apache22.
*** Error code 1

Stop in /usr/ports/www/apache22.

Ругается на APR (что это такое можно почитать здесь: http://www.rsdn.ru/article/files/libs/apr.xml)
Если не используем – комментируем опции в Makefile

#--with-apr=${LOCALBASE}/bin/apr-1-config \
#--with-apr-util=${LOCALBASE}/bin/apu-1-config

Далее собираем ставим как обычно.